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출연진 : 김유정, 변우석, 박정우, 노윤서
특별출연 : 한효주, 이범수, 박해준, 공명, 옹성우
아픈 친구의 첫사랑을 찾아주는 김유정(보라)
1999년 청주, 심장이 좋지 않던 연두는 미국에 수술을 받으러 갈 예정이었다. 하지만 연두는 보라에게 미국을 가지 않겠다며 선언을 하는데 그 이유는 연두의 마음을 훔친 백현진학생에게 사랑에 빠진 것이다. 그렇다고 첫사랑을 위해 미국을 가지 않겠다는 건 안된다며 보라가 안된다고 한다. 그래도 보라는 연두를 위해 아이디어를 떠올리는데 그건 바로 메일로 보라 첫사랑인 그 애의 일거수일투족을 모두 알려주겠다며 안심시키고 연두는 미국으로 떠났다. 며칠 뒤 보라는 그 남자를 봤다던 그 버스를 타기 위해 전력질투 하며 버스를 탔고 하지만 버스가 급정거를 해 어떤 남자의 무릎에 앉아버린 보라. 죄송하다며 바로 일어나는데 또 급정거를 당해 넘어질 뻔 하자 그 남자가 잡아준다. 그 남자가 보라에게 또 넘어지지 말고 앉으라며 자리를 비켜주는데 보라가 그 남자의 명찰을 봤는데 연두의 첫사랑인 그 이름 백현진이었다. 그날부터 보라는 현진의 일거수일투족을 감시하기 시작한다. 연두가 부탁한 것을 조사하기 위해 현진의 뒤를 밟으며 키, 취미, 대인관계를 하나도 빠짐없이 파헤치기 시작한다. 하지만 이렇게 멀리서 하는 건 한정적이다 싶어 동아리인 방송부에 들어가려고 오디션을 보는데 태권도로 오디션장을 뒤집어 놓았다. 하지만 바로 다음 차례인 현진은 멋있는 보라를 위해 오디션을 기권하겠다고 한다. 그렇지만 방송부에는 현진의 절친인 풍운호가 있었다. 그래서 보라는 운호에게 다가가기 시작한다. 그러고 한참을 지켜보다 발견을 한 건 현진의 삐삐였다. 뒤에서 번호를 지켜봤으나 자세히 보지는 못했다. 전화번호부로 찾아 몇 번에 시도 끝에 찾았다. 보라는 설문조사로 가장해 삐삐번호를 피싱하려고 했는데 하지만 들키자 당황해 바로 끊어버렸다. 그다음 날 방송부에서 운호는 보라에게 떠봤어 들키게 됐다. 비디오가게를 운영하는 보라에게 운호는 보고 싶은 영화가 있다며 그걸 빌려주면 생각해 보겠다며 딜을 한다. 하필 학교에서 소지품 검사를 실시해 걸려 벌을 받는 보라 그 영화는 19금 영화였다. 운호는 영화만 들고 사라진다. 그날 밤 보라가 비디오가게에서 밥을 먹고 있던 그때 현진과 운호가 등장한다. 운호는 현진에게 회원가입을 하면 삐삐번호 적으면 비디오 한 개가 서비스라며 삐삐 번호를 알려준다. 그래서 보라는 연두에게 현진의 삐삐번호를 알려준다. 연두는 현진의 삐삐번호로 말 대신 음악으로 자신의 마음을 전하게 된다. 그러고 보라는 현진이를 관찰하던 중 운호를 좋아하게 된다. 그런데 현진은 보라가 자신에게 적극적인 모습에 대해서 오해를 하게 되며 보라에게 사귀자며 고백을 한다. 보라는 당황하며 거절한다. 하지만 보라에게 계속 눈에 띈 건 바로 운호였고 운호도 보라를 좋아하고 있었다. 그렇게 운호와 보라는 달달한 로맨스로 퍼졌으며 또한 연두는 수술을 마치고 한국에 온 것이다.
하지만 연두가 그토록 찾아 사람은 운호였다??
그렇게 보라와 연두는 집에서 현진이의 대해 얘기를 하던 중 황당한 얘기를 듣게 된다. 연두는 첫사랑인 남자는 운호였던 것이고 연두는 운호의 이름을 현진으로 알고 있었던 것이다. 그렇게 보라는 마음이 복잡해 연두에게 말하려 했는데 연두의 수술 자국을 본 보라는 사실을 말하지 못한다. 보라와 운호는 약속했던 날이 됐고 운호는 보라를 기다리는 중 그때 연두가 온 것이다. 보라는 연두를 위해 자신의 감정을 포기하지만 운호는 하루아침에 돌아설 수 있는 게 아니었다. 왜냐면 운호는 곧 뉴질랜드로 떠가기 때문이다. 운호와 헤어지고 집으로 보라와 연두가 걸어가는 중 모든 사실을 알게 된 연구가 말을 한다. 하지만 보라와 연두는 싸우게 된다. 연두는 보라와 주고받던 메일을 삭제하려던 그때 보라가 삭제했던 메일을 보게 된다.보라의 진심을 알게 된 연구는 운호를 찾아가 진실을 말해준다. 뉴질랜드로 떠나기 전날 밤 운호는 용기를 내 보라에게 달려갔지만 하필 보라의 동생이 교통사고를 당하며 가족들이 응급실로 달려갔고 운호는 밤새 보라를 기다렸지만 둘이 엇갈리게 된다. 그렇게 연두가 보라에게 운호 소식을 알려주자 보라는 기차역으로 달려가 운호를 만나게 된다. 운호는 보라에게 다시 오겠다며 떠나게 된다. 그렇게 시간이 많이 흐르고 20년이 지나서야 도착한 소포 한 장 그건 바로 운호와 추억이 담긴 그 영화 테이프였다. 보라는 소포에 함께 온 초대장에 있는 주소로 찾아간다. 그렇게 전시관을 감상하는데 그건 보라와 운호의 아름답던 순간들을 전시회로 남긴 것이다. 소포를 보낸 건 운호가 아닌 운호의 동생 조셉이었다. 보라는 운호가 사망했다는 소식을 듣고 슬퍼해한다. 조셉은 형의 짧은 생애의 가장 행복했던 순간이 누나와 같이 있었던 때라는 걸이라며 형에게 좋은 추억 남겨줘서 고맙다고 한다. 그 추억이 담긴 비디오를 들고 집으로 돌아오고 비디오 플레이어로 비디오들 본다. 거기에는 운호가 찍은 보라의 일상과 영원히 20세기에 잠든 운호의 늦은 고백으로 영화 끝난다.
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